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1988: DDR-Jugendmeister auf der Straße.
1992: Übersiedlung nach Hamburg in die Wohngemeinschaft seines jetzigen Managers Wolfgang Strohband.
1993: Ullrich wird in Oslo mit 20 Jahren jüngster Amateur-Straßen- Weltmeister.
1995: Erster Profi-Vertrag mit dem Team Telekom.
1996: Bei seinem Tour-de-France-Debüt wird Ullrich auf Anhieb hinter seinem Kapitän Bjarne Riis (Dänemark) zweiter.
1997: Ullrich wird erster deutscher Tour-Sieger und zum «Sportler des Jahres» gewählt.
1998: Ullrich wird Tour-Zweiter hinter dem Italiener Marco Pantani. In seinem Wohnort Merdingen wird eine Straße nach ihm benannt.
1999: Nach einem Sturz bei der Deutschland-Tour muss Ullrich zum ersten Mal seinen Tour-Start absagen. Im Herbst gewinnt er die Spanien-Rundfahrt und wird zum ersten Mal Zeitfahr-Weltmeister.
2000: Ullrich wird in Sydney Olympiasieger im Straßenrennen und holt Silber im Zeitfahren. Zuvor war er Tour-Zweiter hinter Lance Armstrong. Im August ist er für kurze Zeit als erster Deutscher Weltranglisten-Erster.
2001: Bei der Tour muss sich Ullrich erneut Armstrong beugen - er belegt zum vierten Mal den zweiten Platz. Im Oktober wird er in Lissabon zum zweiten Mal Zeitfahr-Weltmeister.
2002: Ullrich bestreitet im Januar nur ein Rennen in Katar, danach zwingen ihn Knie-Probleme zur Tour-Absage. Ende Mai wird er zum ersten Mal am Knie operiert. Am 1. Mai begeht er unter Alkoholeinfluss Fahrerflucht in seinem Porsche. In der Rehabilitation nach seiner Operation wird er am 12. Juni positiv auf Amphetamin getestet. Er wird gesperrt, das Team Telekom kündigt seinen Vertrag.
2003: Im Winter wechselt Ullrich zum Team Coast. Nach Ablauf seiner Dopingsperre bestreitet er im April sein Comeback. Am 21. April gewinnt er bei «Rund um Köln» sein erstes Rennen seit Oktober 2001. Im Mai wird sein Team vom Weltverband UCI wegen Zahlungs-Problemen gesperrt. Er verlässt Coast und unterschreibt bei Bianchi. Bei der Tour wird Ullrich, der zum ersten Mal Vater wurde, zum fünften Mal Zweiter - nur 61 Sekunden hinter Armstrong. Er verlässt Bianchi und schließt sich wieder den Bonnern, inzwischen T-Mobile, an.
2004: Die Saison-Vorbereitung läuft wieder mit Schwierigkeiten. Den Klassiker Flèche Wallonne im April bricht er ab. Ullrich fängt sich aber rechtzeitig und gewinnt in der unmittelbaren Tour-Vorbereitung zum ersten Mal die Tour de Suisse. Bei der Tour kommt er als Vierter zum ersten Mal nicht auf das Podium in Paris.
2005: Im Dezember 2004 erkrankt er an einer Lungenentzündung. Ein schwerer Infekt im Februar zwingt ihn, den Saisonstart zu verlegen. Danach läuft seine Vorbereitung reibungslos. Der Sieg beim Zeitfahren der Tour de Suisse ist sein erster Saisonsieg. In Frankreich reicht es nur zu Platz drei in Paris.
2006: Früher Trainingsstart, aber wieder gesundheitliche Rückschläge. Knieprobleme verzögern seinen Saisoneinstieg. Der Giro d'Italia, den er zwei Tage vor Ende - sein überraschender Zeitfahrsieg war der erste Saisonerfolg - mit Rückenproblemen beendet, ist sein zweites Saisonrennen. Die Tour de Suisse dient wieder als Generalprobe für Frankreich. Er siegt in der Schweiz zum zweiten Mal.
Einen Tag vor dem Tour-Prolog werden Ullrich, Teamkollege Oscar Sevilla und Betreuer Rudy Pevenage vom T-Mobile-Team am 30. Juni wegen Doping-Verdachts suspendiert. Ullrichs Traum vom zweiten Tour- Triumph ist geplatzt. Ullrich leugnet jede Schuld. Am 21. Juli erhält er die fristlose Kündigung, einigt sich aber außergerichtlich mit T- Mobile über die noch ausstehenden Zahlungen.
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